28歲的工程師阿厚，長相普通，個性內向寡言，一生只談過一次戀愛。沒想到，身為異性絕緣體的阿厚突然來了桃花運，先後遇見五位女神，不論是個性、外型、成長背景都截然不同，她們唯一的共通點是，五個人全都住在遠離市區的香港「山旮旯」地區。

「山旮旯」意指地方偏僻，就像主人翁阿厚的桃花運一樣，旺歸旺，卻開在山旮旯。一年四季，一皇五后，他的五段戀情橫跨離島大西北，當阿厚兜兜轉轉上完五堂愛情速成班後，在個性上究竟能否有所成長？經過這環遊香港365天的旅程，情路又是否能夠修成正果呢？